S emisijom poput Vampirski dnevnici , koji se proširio kroz osam sezona i 171 epizodu s flashbackovima i kompliciranim linijama predaka, može postati teško pratiti točan vremenski slijed presudnih događaja. Na primjer, koga je Elena Gilbert prvo upoznala? Je li to bio Damon Salvatore ili njegov mlađi brat Stefan Salvatore? Istina je da, iako se činilo da je Stefan prvi ušao u njezin život, zapravo je to bio Damon.
Evo kako su se događaji odvijali i ljubavna priča Damon-Elena započela je prije nego što su Elena i gledatelji to i znali:
Kad je Elena upoznala Stefana
Iako mnogi vjeruju da se Elena prvi put upoznala sa Stefanom u srednjoj školi Mystic Falls, kako je serija odmicala, otkriveno je da je s njom već prije prekrižio put. 2009. godine, kada je Elena doživjela prometnu nesreću s roditeljima, Stefan je čuo nesreću u blizini mosta Wickery dok je bio u gradu u posjeti svom nećaku Zachu Salvatoreu. Zaronio je u vodu, gdje ga je Elenin jedva svjesni otac zamolio da prvo pomogne svojoj kćeri koja ne reagira.
Stefan je slijedio njegove želje i spasio Elenu od utapanja, da bi je zapanjio u tišini zapanjujuća sličnost koju je dijelila s njegovim starim plamenom, vampirom Katherine Pierce. Kad se stigao vratiti do automobila, bilo je prekasno za spas njezinih roditelja, Graysona Gilberta i Mirande Gilbert. Njegova znatiželja da sazna više o Eleni zadržala ga je u Mystic Fallsu i natjerala ga da se pridruži školi kako bi je bolje upoznao.
Upoznali su se prvog školskog dana, taman kad je Elena izlazila iz muške sobe nakon što je prekorila svog mlađeg brata Jeremyja Gilberta, koji se okrenuo drogi kako bi se izborio sa smrću njihovih roditelja. Rastrojena, slučajno je naletjela na 'novog tipa', tj. Stefana Salvatorea, ne znajući da ju je spasio - barem ne do 1. epizode 1. sezone, Bloodlines.
Njezina prva interakcija s Damonom Salvatoreom (ili je bar tako mislila)
Elean je Damona Salvatorea upoznala kad je došla tražiti Stefana u pansion Salvatore u sezoni 1, epizoda 2. Namjerno joj je rekao o tome da je Katherine bivša Stefanova ljubavnica, te naglasio da mu je i dalje slomljeno srce zbog njihova prekida. Kako je vrijeme prolazilo, Elena je privukla starijeg Salvatorea, ali bila je u sukobu oko napuštanja Stefana. U 3. sezoni, 22. epizoda, čak je rekla Damonu kako bi među njima stvari bile drukčije da ga je prvi put upoznala.
Ispostavilo se da je Elena upoznala Damona puno prije nego što je upoznala Stefana
U istoj je epizodi povratna informacija otkrila da je Damon također bio u Mystic Fallsu one noći kad su Elenini roditelji umrli. Sreo je vidno uzrujanu Elenu nasred puta i prišao joj zamijenivši je s Katherine. Shvativši da to nije slučaj, započeo je razgovor s njom, pa čak i malo koketirao kad je saznao da su je zabrinuli planovi njezinog tadašnjeg dečka Matta Donovana za brak i djecu.
Rekao joj je da zna što ona želi - sveobuhvatnu, strastvenu ljubav koja će dovesti do avantura i malo opasnosti. Ali kad su Elenini roditelji stigli po nju, prisilio ju je da zaboravi da ga je ikad upoznala, jer nije želio da ljudi budu svjesni njegove prisutnosti u gradu.
Budući da vampirijska prisila ima tendenciju da se istroši kad netko postane vampir, Elena je povratila svoja sjećanja na Damona u sezoni 4, epizoda 1: Growing Pains. Sjetila se kako je priznao da je voli - kao i činjenice da je on bio stranac kojeg je upoznala u noći smrti roditelja koji joj je rekao da želi da ona ima sve što želi.
