The Simpsons pun je šokantno tragičnih likova, a mnogi stanovnici Springfielda zapravo imaju nevjerojatno gorko-slatke pozadine. Ali postoji jedna figura, obično komična folija za Bartove podvale, koja stoji iznad ostalih. Seymour Skinner možda je jedan od najtužnijih likova u Springfieldu - s nekim potencijalnim znakovima pucanja i mentalno.
Unatoč kratkim otkrićima da je Seymour Skinner zapravo bio samozvan Armin Tamzarian , druge epizode serije nagnule su se prema ideji da je Skinner pravi sin Agnes Skinner. Vlastita i okrutna žena, Agnes je odgajala sina s određenom razinom prezira. Mnoge epizode, kao što je sezona 21. filma 'Dječak se uvija', sugeriraju da ovo možda mora imati veze sa Seymourovim ocem koji je trudnu Agnes ostavio za sobom dok je odmicao u životu, a trudnoća sa Seymourom izravno je dovela do njenog neuspjeha u pobjedi na Olimpijskim igrama .
'Grampy Can Ya Hear Me' iz 29. sezone također je otkrio da, unatoč tome što je izričito ne voljela svog sina, Agnes još uvijek nije mogla podnijeti pomisao da će je napustiti, što ju je nagnalo da sakrije da je primljen na Državno sveučilište u Ohiju kao tinejdžer s punom stipendijom. Umjesto toga, Skinner se na kraju pridružio vojsci i služio tijekom rata u Vijetnamu. Flashback-ovi tijekom serije za Skinnera čine zastrašujuće iskustvo koje pokazuje kako svjedoči iznenadnoj i brutalnoj smrti mnogih njegovih prijatelja. Čak su ga na određeno vrijeme odveli u zarobljeništvo i mučili ga Viet Cong. Epizode poput 'Domaćina' iz 7. sezone sugerirale su da je potrošio godine u ovim užasnim uvjetima prije konačnog povratka u Sjedinjene Države
Nakon što se zaposlio u Springfield Elementary, Skinner je prihvatio dosadno i strogo držanje s bilo kojim bljeskovima osobnosti koje su pretukli njegova majka i njegov novootkriveni poslodavac, Nadstojnik Chalmers . Skinnerov život je pozitivno tragičan i on se bori za povezivanje s drugima. Njegovi česti pokušaji da impresionira Chalmersa mogli bi se vidjeti kao Skinnera koji se pokušava povezati s muškom figurom oca i propada jer Chalmersa često iscrpljuju Skinnerove ludorije.
Agnes je samo ojačala u starijoj dobi, često vrijeđajući sina i, u jednom slučaju (doduše, za vrijeme nekanonskog ulaska u 25. sezonu ' Kuća na drvetu užasa XXIV '), Agnes je zbog svojih uvreda izazvala napad panike Skinner - da bi ga pogoršala premlaćujući ga torbicom. Pokazuje se da Skinner nema pravih prijatelja, a zemljoposjednik Willie često je prisiljen družiti se s njim. Njegova jedina značajna romansa bila je s Edna Krabappel , ali njegova su ga osobna prekidanja i sumnje dovele do toga da uništi romansu baš kad su se približili braku.
Sve ove traume također su Skinneru dale posebnu prednost koja je u kontrastu s njegovom uobičajenom osobom guranja. Razmišljajući o svom vremenu u Vijetnamu, Skinnera često ostavlja na mentalno mračnom mjestu, a ton i govor tijela postaju sve krutiji i grublji. Također se podrazumijeva da aspekti Skinnerova života lagano odražavaju Normana Batesa Psiho. The Simpsons opetovano ga uspoređuje s ubojicom prije svega zbog njihovih užasnih veza s majkama. Tražeći psihijatra u 'Strahu od letenja' u 6. sezoni, implicira se da Skinner podsvjesno razmišlja o ugušavanju svoje majke, a 'Žuta podmetanja' iz 25. sezone otkrila je kako vjeruje da će se život poboljšati bez njegove majke nakon što je lažirao njezinu smrt.
Skinner je posebno tragična figura u Springfieldu, neimpresivan i često zaboravljen čovjek čija ga je majka spriječila da ikad postigne život kakav je želio. Jedan je od traumatiziranijih likova u seriji, i da postoji netko tko bi mogao imati potencijal za pucanje, to bi bio on.
