U glavnom Kakegurui: kompulzivni kockar niz, Mary Saotome je jedan od Najbolji kockari Hyakkaou Private Academy -- ili je barem ovo bilo položaj koji je zadržala prije premještaja Yumeko Jabami u školu i prouzročio ponižavajući poraz koji je rezultirao time da Mary na kraju postane kućni ljubimac u sezoni 1. Tijekom svoje igre protiv Yumeko, Mary je bila previše uvjerena u svoju sposobnost varanja i osiguranja pobjede, zbog čega je podcijenila Yumeko.
U prequel seriji Kakegurui Twin , koji se fokusira na Maryna prva godina na Hyakkaou privatnoj akademiji , potvrđeno je da je pretjerano samopouzdanje u kombinaciji sa sklonošću podcjenjivanju protivnika uvijek bila njezina propast, čak i prije nego što se pojavila Yumeko. Konzistentan obrazac u svim njezinim pobjedama je da Mary uvijek gubi prvu igru, ali se uspijeva oporaviti od poraza novom strategijom varanja, kada shvati kako je igra namještena i dobije priliku da se vrati. To je utvrđeno već u prvoj sceni Epizode 1.
Jedna stvar koja je uglavnom utvrđena o Mary Kakegurui serija je da ona igra na pobjedu pod svaku cijenu , a to je još uvijek istina u seriji prequel. Kada Mary prvi put stigne u Hyakkaou, učini upravo to u prvoj igri koju igra protiv drugog učenika, koji je vrhunski kockar u školi. Ovoj igri svjedoči još jedan student i Maryin bivši razredni kolega Tsuzura Hanatemari, koji zna da je student protiv kojeg Mary igra vješta varalica. Naravno, Mary to ne shvaća odmah jer je toliko uvjerena u svoju sposobnost pobjede da na kraju izgubi. Kad joj Tsuzura da novac za drugu rundu, Mary može pobijediti drugi put jer je do tog trenutka shvatila prijevaru druge djevojke i iskoristila je protiv nje.
Unatoč tome što je naučila kako sustav kockanja funkcionira u Hyakkaouu, zanimljivo je da Mary još uvijek ne nauči igrati pametnije kada odluči preuzeti kockarnicu od drugog studenta -- u ovom slučaju, knjižnicu od Yukimi Togakushi. Potonja studentica slučajno je u ozbiljnom dugu zločestoj predsjednici Studentskog vijeća Sachiko Juraku, koja ju slučajno posjećuje istog dana kada Mary stiže u njenu jazbinu. Sachiko je očito tu da pokupi novac koji joj se duguje, ali Mary koristi tu priliku da kocka za knjižnicu igrajući igru na sreću protiv Yukimi.
Još jednom, Mary podcjenjuje sposobnost drugih učenika da varaju i ne uzima u obzir mogućnost da Sachikin kućni ljubimac - Mikura Sado - namjesti igru u Yukiminu korist. Maryin neuspjeh da objasni što je Mikura promijenila Yukiminu kartu za pobjedničku tijekom igre s kockama je ono zbog čega je izgubila prvu rundu nakon što je samouvjereno izračunala sve vjerojatnosti dobitka u svojoj glavi. Tek nakon što je Sachiko dopustila Mary da igra drugu rundu s većim ulozima nego prije, uspjela je pobijediti. Do druge runde, Mary je već shvatila kako Mikura vara i primijenila je potpuno drugačiju strategiju varanja kako bi osigurala svoju pobjedu.
U preostalim epizodama Kakegurui Twin , Mary stalno ne uspijeva razbiti svoj obrazac ponašanja -- slabost koju Sachiko stalno iskorištava za svoju zabavu. Uhvativši Maryin stil kockanja 'pobijedi pod svaku cijenu', Sachiko uspijeva pronaći nove načine da se suprotstavi svim Marynim strategijama varanja, naime igrajući na njezino pretjerano samopouzdanje i sklonost podcjenjivanju strategija varanja svojih kolega iz razreda. Čak je poznata po tome da natjera Mary da ne vjeruje vlastitim prijateljima, kao što to privremeno čini s Tsuzurom tijekom igre parova. Sachiko čak natjera Mary da vjeruje da ima prednost nad drugim službenikom Studentskog vijeća tijekom lova na smetlare. U oba slučaja, Mary je morala modificirati svoje strategije varanja kako bi izbjegla da upadne u Sachikine zamke, pogotovo zato što je ova potonja očajnički želi kao kućnog ljubimca.
Sve u svemu, problem za Mary nikada nije bio nesposobnost oporaviti se od svojih gubitaka nakon što je shvatila kako su joj namještene igre. Umjesto toga, uvijek je bilo da nikad nije pobijedila u prvoj rundi zbog prevelikog samopouzdanja i nikad točne procjene metoda varanja svojih protivnika. Bez mogućnosti pobjede u prvom krugu, Mary je ranjiva na gomilanje golemih kockarskih dugova, osobito kada joj je uskraćena bilo kakva druga prilika da se oporavi. To je bila kobna greška zbog koje je na kraju izgubila od Yumeko u prvoj epizodi glavne serije, čime je prekinula svoj pobjednički niz.
