Kroz tijek Djevojke Gilmore 'sedam sezona i četverodijelni Godina u životu posebno, Rory Gilmore (Alexis Bledel) ima brojne romantične interese - ali ona ima samo tri ozbiljna dečka. Otkako je emisija debitirala 2000. godine, obožavatelji su se svađali oko toga koji je od ove trojice Roryin najbolji dečko, ali istina je da postoji samo jedan odgovor na to pitanje.
Ispred nečega Gilmore Girls: Godina u životu emitira se na CW-u počevši od 23. studenoga, ovdje je slom svakog ozbiljnog dečka Rory, kao i odgovor na pitanje koji je bolji romantični partner.
Dekan šumar
Rory upoznaje svog prvog srednjoškolskog mezimca, Deana Forestera (Jared Padalecki), nakon što se s obitelji preseli u Stars Hollow iz Chicaga. Pogađaju gotovo trenutno i često koketiraju; Dean čak Roryju daruje domaću narukvicu za njezin rođendan i njih dvoje na kraju podijele svoj prvi poljubac na Doose's Marketu, gdje on radi. U početku pohađaju istu školu, ali Rory počinje pohađati Chilton nedugo nakon što su se upoznali.
kolumbijsko pivo aguila
Unatoč tome što idu u različite škole, počinju izlaziti i ostaju zajedno do 3. sezone, kada Dean prekida s Rory na 24-satnom plesnom maratonu, jer se ne može nositi s njezinim osjećajima prema Jess Mariano (Milo Ventimiglia), Lukeu Danesu ( Scott Patterson) nećak iz New Yorka. Rory počinje izlaziti s Jess, a Dean počinje izlaziti s Lindsay Lister (Arielle Kebbel), za koju se ženi najesen nakon što završe srednju školu Stars Hollow, u sezoni 4. Brak se raspada kad Dean vara Lindsay s Rory.
Dean i Rory ostaju zajedno kratko vrijeme, ali na kraju shvate da više nisu u redu jedno za drugo - ako ikad jesu - i ponovno prekidaju, ovaj put zauvijek. Tijekom njihove veze, i u srednjoj školi i nakon nje, Dean je zahtjevan i ljubomoran na naizgled sve koji Rory provodi vrijeme s njim osim njega, uključujući njezinu obitelj.
Iako mu se u početku čini da se prilično brine za nju, kad zapravo počnu izlaziti, on je granični nasilnik i očito ne poštuje Rory; on samo želi da ona bude 'njegova'. Nemaju gotovo ništa zajedničko i Dean je tjera da se osjeća krivom kad radi stvari koje joj se sviđaju, jer mu je to neugodnost. Osim toga, neprestano se smatra žrtvom, čak i u situacijama koje nemaju apsolutno nikakve veze s njim. Dean je Roryjev najgori dečko.
Jess Mariano
Mama Jess Mariano šalje ga u Stars Hollow da živi s ujakom Lukeom Djevojke Gilmore Sezona 2. Predstavlja se kao apatični zločesti dječak koji puši, sluša klasičnu punk glazbu i ne brine ni za koga. Međutim, kad ga Luke odvede na večeru u Lorelai (Lauren Graham) i Rory's, tako da Jess može upoznati nekoga svojih godina koji će navodno imati dobar utjecaj, Jess ugleda fotografije Rory u dnevnoj sobi i odmah, vidno prebacuje brzine.
Kad se njih dvoje sretnu oči u oči nekoliko trenutaka kasnije, pokušava je uvjeriti da se iskrade i sjedne u park s njim kako bi mogli 'buljiti u [svoje] cipele'. Ona odbija, ali to Jessu ne odvraća od prijateljstva i koketiranja s njom. U početku joj privuče pažnju kad joj ukrade primjerak Allena Ginsberga Zavijati i ostavlja joj bilješke na marginama; tijekom cijele veze razmjenjuju preporuke iz knjiga i razgovaraju o literaturi, pružajući im puno dublju vezu nego što je Rory ima s bilo kojim drugim dečkom.
Iako se ponaša kao da gore osjeća, Jess teško i brzo pada na Rory i čini se da postaje najbolja verzija sebe s njom - ne za nju, već zato što ga ona nadahnjuje da bude bolji. Zabrlja, veliko vrijeme - pogotovo kad sretne oca koji ga je napustio i na Rory izbaci svoje oprečne osjećaje zbog toga. Tuče se, što dovodi do fisticuffa s Deanom - ne prvi put - i Jess se odlučuje preseliti u Kaliforniju s ocem kako bi mu život vratio na pravi put. Ne govori Rory, jer se boji da je ne povrijedi - ali čini se da shvaća da je ovo pogrešan pristup i pokušava to okajati kasnije.
Nakon što Jess ode Djevojke Gilmore u 3. sezoni vraća se pregršt puta: Dva puta u 4. sezoni, kada Rory kaže da je voli, a zatim je pita da ode s njim, jer smatra da su dio razloga zašto su se raspali svi vanjski utjecaji u Stars Hollowu ; dva puta u 6. sezoni, kada joj daje primjerak svoje prve knjige i uvjerava je da ponovno počne razgovarati s mamom i prestane zajebavati svoj život zbog Logana (Matt Czuchry), a zatim opet kad ode na događaj u njegovu knjižaru; i napokon u Godina u životu , kada joj sugerira da se izvuče iz svoje karijere jednostavnim pisanjem o svom životu.
Njegova sugestija djeluje; Rory mu uzbuđeno kaže da je napisala prva tri poglavlja neposredno prije nego što je napustio Stars Hollow da bi se vratio kući. Luke pita Jess ima li još osjećaja prema njoj, a on se kune da je njihova veza odavno gotova, ali dugotrajni kadar kad je promatra kroz prozor daje do znanja da je još uvijek zaljubljen u nju.
Iako Jess čini neke velike pogrešne korake i jako povrijeđuje Roryja, on je taj samo jedan od njezinih dečka koja je ne pokušava promijeniti ili prisiliti da bude nešto što ona nije. Povezuje se s njom na dovoljno dubokoj razini da je ne samo poštuje i brine, već je drži na putu kad počne gubiti tko je i što želi. Imaju jedan od najjačih lukova odnosa Djevojke Gilmore , ne samo u smislu Roryinih romantičnih veza, već i u pogledu emisije u cjelini.
Logan Huntzberger
Rory upoznaje Logana Huntzbergera, bogatog nasljednika uspješnog novinskog magnata, kad ona studira. Upoznaje je s Brigadom života i smrti, tajnim društvom, a njih dvoje započinju vezu prijatelja i pogodnosti sredinom 5. sezone. To ne traje dugo; Rory želi predanost, pa kaže Loganu da bi se radije vratila prijateljstvu nego što nastavlja raditi 'bez veza.' Umjesto da pristane na čisto platonsku vezu, Logan odluči početi isključivo izlaziti s Rory.
Par ostaje zajedno kroz neke velike prepreke, iako naizgled svi oni imaju veze s tim kako Rory nije 'dovoljno dobar' da bi bila Loganova konačna supruga. Pompozan je i arogantan, što je ono što je Rory u početku isključilo; prave pauzu nakon posjeta Jess i Logan ga pokušava navesti na borbu, što Logan tumači kao puni prekid. Rory sazna nakon što se pomire da je spavao s drugim ljudima tijekom njihove 'stanke' i oni se tuku, ali on je strašno ozlijeđen tijekom vratolomije Životne i smrtne brigade i ona mu odluči oprostiti.
Nakon što je diplomirao na Yaleu, Logan odlazi u London raditi u obiteljsku tvrtku i on i Rory jedno su vrijeme na daljinu. To padne kad on napravi veliku investicijsku pogrešku, a zatim je izvali na nju. Jedno su vrijeme na tankom ledu dok se Logan ne ispriča. Na kraju traži da se uda za njega - pred svojom obitelji, na njezinoj maturi na Yaleu - a ona ga odbija.
U Gilmore Girls: Godina u životu , Logan je stariji, ali naizgled nimalo mudriji. Aktivno vara zaručnicu s Rory, koju ona poznaje i čini se da je ne brine. U konačnici, Logan iznosi najgore dijelove Rory i ponaša se prema njoj više kao prema trofeju nego prema partneru, što je strašno. Zaslužuje bolje.
Tko je bio najbolji Roryin dečko?
S obzirom na tijek svake njezine glavne romanse i na to kako se Rory u njima ponaša, Jess Mariano vrlo je očito njezin najbolji dečko. Jess potiče Rory da slijedi svoje strasti bez da od nje traži da žrtvuje svoj moral ili vrijednosti da bi to učinila; također je drži prizemljenom, što je nevjerojatno važno.
Franjevački kvasac bijeli
Iako je njihova srednjoškolska romansa u neredu i čini se da nijedno od njih dvoje nije spremno na to koliko im je stalo jedno do drugog, odnos odraslih između Rory i Jess vjerojatno bi bio jedan od najzdravijih u cijeloj seriji. Djevojke Gilmore tijekom svojeg prikazivanja sadrži puno romansa, ali malo je onih koji su toliko uvjerljivi kao ova.
