UPOZORENJE: Sljedeće sadrži spojlere za Boruto: Naruto sljedeće generacije Epizoda 168, 'Trening započinje! 'sada streaming na Crunchyrollu.
U Naruto serije, Kakashi je brzo postao jedan od najpopularnijih shinobija zbog svoje vještine u borbi, smisla za humor i kako je strašno podučavao poput Narutoa, Sakure i Sasukea. 'Kopiraj ninja', zahvaljujući svom Sharinganu, također je dao neke tajne svojoj pozadini, koja je definitivno zaradila bodove s obožavateljima.
Međutim, malo po malo, izlazilo je više povijesti Kakashija i pokazalo se da je prilično mračno, što je opravdavalo zaključavanje. Dođi Boruto godinama kasnije, kad je stariji, mudriji i zadovoljniji u mirovini, Kakashi sada otkriva svoje najveće žaljenje zbog Konohe.
Kakashi je živio vrlo težak život, izgubivši mamu u mladosti, s ocem Sakumom, brzo slijedeći njihovo odijelo. Ali to je Sakumova priča koja zaista zabada u srce Kakashija, jer je idolizirao svog oca i želio je biti poput njega. Međutim, Sakumo je napustio misiju spašavanja nekih suigrača, samo da bi se ona obrušila kad se vratio u Konohu. Svi su se prema njemu ponašali sramotno, uključujući ljude koje je spasio, jer je slomio ninja kôd.
Sakumo je postao depresivan i ubio se, što je dovelo do toga da se Kakashi zatvorio. Završio bi surađujući s vojnom jedinicom ANBU, ubijajući od malih nogu i postajući mentalno ožiljak. Iako je prije toga trenirao pod Borutovim lagodnim djedom Minatom, Kakashi je ostao hladan, što je kulminiralo tako što je 'ubio' svog suigrača i djevojku koja ga je voljela, Rin. Nabila se na njegov Chidori, oštricu munje napravljenu njegovom šakom, dok ju je suparničko selo pretvorilo u oružje za masovno uništenje i vratilo u Konohu kao bombu. Njezin je gubitak zauvijek slomio Kakashi.
I kako Kakashi sada kaže Borutu, on žali što je odrastao u ono doba u kojem su djeca vojnici bila norma. Dok Boruto trenira pod njim nakon nedavnog poraza u bitci, on može reći djetetu da je derište, dosadno i razmaženo, ali vrijedan je poput Narutoa, pa želi Borutu prenijeti mudrost da cijeni ono što ima, čak i ako je to malen kao njegova sestra koja je pakirala ručak. Borutoovo je srce na pravom mjestu, tako da ga Kakashi podučava o prošlosti i sadašnjosti Konohe, istovremeno naginjući konceptu obitelji. Boruta smatra sretnim jer sada vidi toliko obitelji poput Borutove sretne u zemlji u kojoj vlada ljubav, jedinstvo i mir. Zavidan mu je, pogotovo nakon što su se napokon okupili svi Veliki narodi, u čemu je igrao ulogu kao što je bio Hokage prije Naruta. Ipak, Kakashi želi da je odrastao kao dijete u sadašnjoj eri u kojoj djeca nisu pretvorena u oružje, smatrajući Boruta sretnim što ima toliko ljudi koji ga cijene i vole.
Konoha više ne mora militarizirati svoje učenike onako kako je to činio s Narutovim timom, ili onako kako su korišteni i drugi prije njega, po Obitu i Uchihasima. Bilo je mnogo smrtnih slučajeva i žrtava da bi se stvorilo ovo doba, ali Kakashi želi da ne mora biti dio tih ratova - on jednostavno želi da može uživati u plijenu pobjede. I dok razgovara s Borutom, možete osjetiti tugu i traumu koju on maskira, vraćajući obožavatelje na to zašto je postao tako veseo nakon Rinove smrti. Bio je u poricanju, sahranjivao je taj njegov mrzovoljni dio, a kako je postajao stariji, pokušavao je postati dijete kakvo nikada nije trebao biti. Objašnjava zašto je zezao svoje učenike i, kako kaže Borutu, tužno je što ne možete odabrati doba u kojem ste rođeni. Kad su sve ovo čuli, vjernici Kakashija definitivno bi ga voljeli vidjeti kao klinca koji odrasta u Konoha u kojoj su znanost, tehnologija, obrazovanje i diplomacija stvorili pravu nindžu utopiju, iako se čini da se to mijenja s izlaskom Deepe i Kare.
